Reality

2010 yılında, Amerika Birleşik Devletleri Hava Kuvvetleri'nin bir üyesi olarak kariyerine adım atan Reality Winner, kendine has yeteneklerini bu süreçte etkin bir şekilde kullandı. Çok dilli olması, Winner'ın hava kuvvetlerinde önemli bir rol oynamasını sağladı. Yeteneğini hava kuvvetlerine yardımcı olmak için kullandı ve bu sayede Hava Kuvvetleri Takdir Madalyası'na layık görüldü.

Ancak, onurlu bir şekilde terhis edildikten sonra, denizaşırı Sivil Toplum Kuruluşlarında iş bulma girişimleri maalesef başarısız oldu. Fakat bu durum onu yıldırmadı ve sonunda Pluribus International Corporation adlı prestijli bir kuruluş tarafından işe alındı. Bu firmada, İran'ın havacılık programına dair belgeleri tercüme etme görevi üstlendi.

Fakat Winner, kariyerinde önemli bir dönüm noktası olan ve hayatını değiştirecek bir durumla karşılaştı. Pluribus'ta çalışırken, sonradan The Intercept adlı haber sitesine sızdıracağı gizli belgelere erişim sağladı. Bu belgeler, Amerika Birleşik Devletleri seçimlerine Rusya'nın müdahale ettiğine dair bir istihbarat raporuydu.

Bu eylemi sonucunda, Winner federal hükümet tarafından suçlu bulundu ve beş yıl üç ay hapis cezasına çarptırıldı. Gizli belgeleri sızdırma eylemi, onun hayatının geri kalanını büyük ölçüde etkiledi.